dyrektorem szkoły był Giorgio Strehler. W sezonie 1956–1957 Vanoni zadebiutowała jako aktorka teatralna w sztuce I Giacobini, Federico Zardiego. Jednocześnie Strehler był tym, który zachęcił młodą adeptkę teatru do śpiewania. Wczesny repertuar Vanoni tworzyły songi Brechta a także piosenki w stylu mediolańskiego folkloru miejskiego, tzw. „canzoni della mala vita” (pol. „pieśni o odwrotnej stronie życia”), które Strehler pisał dla niej razem z Fiorenzo Carpim, Gino Negrim i Dario Fo. W 1959 roku Vanoni wystąpiła na festiwalu Festival dei Due Mondi, w Spoleto. Piosenki z tamtego okresu, w tym: „Ma mi” z 1959 roku (najbardziej znana), „Hanno ammazzato il Mario”, „La zolfara” przyniosły jej pewną popularność, ale też wzbudziły ostracyzm, ponieważ ich tematyką była przestępczość. Piosenki te wydawane po 1958 roku na EP-kach (Le canzoni della malavita, Le canzoni della malavita 2) oraz na singlach.
Lata 60. mały|240px|Ornella Vanoni i Marisa Sannia, zdobywczynie drugiego miejsca na Festiwalu Piosenki Włoskiej w San Remo 1968 W owym czasie muzyka rozrywkowa przeżywała swój boom we Włoszech;