Występował wówczas w reprezentacji uczelni kalifornijskiej w parze z Ferdim Tayganem i miał za sobą starty turniejowe wśród seniorów, w tym zwycięstwo nad Raúlem Ramírezem (San Francisco 1975).
Rok 1976 to również sezon, w którym Fleming zagrał po raz pierwszy w finale turnieju zawodowego w deblu – w La Costa w Kalifornii, gdzie za partnera miał młodszego z braci Mayerów, Gene’a. W 1977 Fleming zaliczył trzy finały, w tym jeden ponownie z Gene’em Mayerem, by sięgnąć po pierwsze turniejowe zwycięstwo w 1978 – w Monte Carlo (w ramach World Championship Tennis) w parze z reprezentantem Czechosłowacji Tomášem Šmídem. Dla przebiegu dalszej kariery Fleminga, szczególnie deblowej, znaczenie w 1978 miało nawiązanie współpracy z Johnem McEnroe; jeszcze w tymże 1978 roku zaowocowała ona czterema wygranymi turniejami i wimbledońskim finałem, w którym Amerykanie musieli uznać wyższość Boba Hewitta i Frew McMillana, rundę wcześniej eliminując Wojciecha Fibaka i Toma Okkera. Amerykanie byli też w ćwierćfinale US Open.