W walkach w ręce polskie dostały się dokumenty mówiące o tym, że już podczas rokoszu sandomierskiego Wasyl Szujski miał iść w głąb Rzeczypospolitej w imieniu pierwszego Samozwańca na czele rosyjskiej armii interwencyjnej.
Po nieudanych szturmach armia oblężnicza ograniczyła się do bombardowania miasta oraz prowadzenia prac oblężniczych i podkopów. Ostrzeliwanie potężnych murów nie przynosiło wielkich korzyści, szturmów natomiast już nie prowadzono, by nie tracić niepotrzebnie żołnierzy. Garnizon smoleński też nie mógł pochwalić się sukcesami, gdyż wszystkie jego wycieczki Polacy i Litwini odpierali z dużymi stratami. Działania oblężnicze były prowadzone ospale, przy braku jednoznacznych decyzji. Paraliż dowództwa związany był z ciągłymi intrygami i wynikającymi stąd sporami nominalnego dowódcy Stanisława Żółkiewskiego z członkami prokrólewskiej koterii magnackiej.
Osaczone zewsząd miasto wkrótce zaczęło odczuwać brak wody, opału i soli, a w mieście zaczęły szerzyć się choroby, głównie szkorbut. Wojska oblegające też musiały znosić trudne warunki pogodowe, jakie panowały jesienią.