Pierwsi biali osadnicy pojawili się dopiero w roku 1816. Stało się to możliwe po podpisaniu traktatu z Indianami, na mocy którego zachodnia granica USA przesunąła się na linię dzisiejszych ulic Rogers Avenue i Forest Preserve Drive. Jednak trwające do roku 1832 krwawe walki z plemionami Sauków i Lisów pod wodzą Czarnego Jastrzębia opóźniły trwałą kolonizację obszaru.
Pierwszymi osadnikami były rodziny Armitage’ów, Gale’ów, Grayów i Faulknerów (istnieją do dziś w nazwach szkół i ulic). Bagnisty teren nie pozwalał na uprawę ziemi. Osadnicy walczyli z ostrymi zimami i wiosennymi powodziami, ale przetrwali. W 1841 roku E.B. Sutherland zbudował przy Northwest Plank Road (dzisiejsza Milwaukee Avenue) zajazd, który natychmiast zdobył sobie popularność wśród przejezdnych, bowiem można tu było zjeść lub przenocować przed trwającym około 8 godzin dojazdem do Chicago. Pięć lat później lokal został odkupiony przez rodzinę Dickinsonów i jako „Dickinson Tavern” egzystował u zbiegu ulic Milwaukee i Belle Plaine (wówczas Western Plank Road) aż do roku 1912. W 1850 roku założono miasteczko Jefferson, a Chester Dickinson został jego pierwszym burmistrzem.