Chelsea Wkrótce zgłosiła się po niego Chelsea. Anglik przeszedł na Stamford Bridge za 10 milionów funtów. „To bardzo dużo pieniędzy, ale Chris jest ich wart. Jeśli chcesz wzmocnić swoją drużynę, musisz wydać pieniądze. Ja wiem, że nie mogłem wydać ich lepiej.” – powiedział po transferze trener londyńczyków, Gianluca Vialli. Jednak przejście Suttona do Chelsea okazało się niewypałem. W 40 meczach zdobył jedynie trzy bramki. Do dziś jest uznawany za jeden z najgorszych transferów w historii klubu.
Celtic Rok później Celtic kupił go za 6 milionów funtów. W Glasgow odzyskał wielką formę. Zdobył trzy tytuły mistrza Szkocji, dwa Puchary Szkocji i dwa Puchary Ligi. W 2003 roku poprowadził zespół do finału Pucharu UEFA. Rok wcześniej strzelił najszybszego gola w historii derbów z Rangers; na Ibrox Park trafił do siatki już w 18. sekundzie spotkania. W 2003 roku został wybrany przez piłkarzy najlepszym graczem w Szkocji. Ogółem w barwach Celticu rozegrał 199 meczów i zdobył 86 bramek.
W 2006 roku został zwolniony i przeszedł do Birmingham City, potem trafił do Aston Villi. W czerwcu 2007 roku zakończył karierę z powodu trwałego urazu oka.