Życie prywatne Matka Riccarda – Antje – jest Niemką i urodziła się w Kilonii, gdzie piłkarz co roku spędza tydzień wakacji. Jego ojciec – Marcello – pochodzi z Bergamo. Jest emerytowanym lekarzem, był ordynatorem i anestezjologiem w szpitalu Galeazzi w Mediolanie. Brat piłkarza – o cztery lata starszy Luca – jest prawnikiem. Także trenuje piłkę nożną i również występuje na pozycji pomocnika. Riccardo niegdyś rozpoczął studia ekonomii w Bergamo, ale wkrótce je porzucił. Piłkarz został ochrzczony jako protestant, ale czuje się ateistą. Piłkarskimi idolami Montolivo są Steven Gerrard i Daniele De Rossi. Największymi przyjaciółmi gracza są natomiast Dario Dainelli, Massimo Gobbi i Giampaolo Pazzini. Ulubionym wykonawcą muzycznym zawodnika jest Robbie Williams.
Kariera klubowa Atalanta Bergamo
Sezon 2003/2004 Riccardo Montolivo jest wychowankiem Atalanty BC, w której trenował od piętnastego roku życia. Zawodową karierę rozpoczął w 2003, kiedy to został włączony do kadry pierwszego zespołu. W barwach Atalanty zadebiutował 9 września podczas zremisowanego 0:0 pojedynku Serie B z Piacenzą, zmieniając w 81. minucie Michele Marcoliniego. Montolivo początkowo pełnił w zespole rolę rezerwowego i na boisko wchodził w drugiej połowie meczów z ławki rezerwowych.