Zajął między innymi trzecie miejsce w klasyfikacji generalnej sezonu 2004/2005 Pucharu Świata B, a w lecie 2006 roku był czwarty w klasyfikacji końcowej czternastej edycji Letniego Grand Prix w kombinacji norweskiej. W letniej rywalizacji, 25 sierpnia 2006 roku w Steinbach zajął trzecie miejsce w Gundersenie. Wyniki te nie przełożyły się jednak sezon 2006/2007. Gruber zakończył cykl na szesnastym miejscu, najlepszy wynik osiągając 6 stycznia 2007 roku w Oberstdorfie, gdzie był piąty w Gundersenie.
Dziesiątą edycję LGP zakończył na szóstej pozycji, przy czym 29 sierpnia w Val di Fiemme zajął trzecie miejsce w Gundersenie. Najlepsze wyniki osiągnął w sezonie 2007/2008, kiedy zajął czwarte miejsce w klasyfikacji generalnej, tracąc do trzeciego w klasyfikacji Billa Demonga zaledwie 12 punktów. Już w swoim czwartym starcie, 9 grudnia 2007 roku w Trondheim wywalczył swoje pierwsze podium w PŚ, zajmując trzecie miejsce w sprincie. Jeszcze pięciokrotnie stawał na podium, w tym 24 lutego w Zakopanem odniósł pierwsze zwycięstwo w karierze i 8 marca w Oslo, gdzie zwyciężył po raz drugi. Ponadto w klasyfikacji sprintu zajął trzecie miejsce, wyprzedzili go tylko Francuz Jason Lamy Chappuis i Niemiec Ronny Ackermann.