W 1939 r. wyjechał do Włoch i przebywał tam do końca wojny. Po 2 miesiącach dołączyła do niego rodzina. W 1944 Gestapo aresztowało jego żonę (księżną Antoninę Luksemburską) i dzieci, natomiast Ruppertowi udało się uniknąć uwięzienia. Rodzina przebywała w trudnych warunkach w kilku obozach koncentracyjnych. Zostali uwolnionieni przez wojska amerykańskie, jednak Antonina podczas pobytu w obozach ciężko podupadła na zdrowiu i zmarła po kilku latach. Ruppert powrócił po wojnie do Bawarii.
Odznaczenia Order Świętego Huberta (Bawaria) Wielki Przeor Orderu Świętego Jerzego (Bawaria) Order Złotego Runa (Austria) Order Orła Czarnego (Prusy) Order Korony Rucianej (Saksonia) Order Królewski Serafinów (Szwecja) Krzyż Wielki Orderu Świętego Stefana (1893, Austro-Węgry)Hof- und Staatshandbuch der Österreichisch-Ungarischen Monarchie. Wiedeń: 1818, s. 55
Małżeństwa i potomstwo Po raz pierwszy Ruppert ożenił się 10 lipca 1900 w Monachium, z księżniczką Marią Gabrielą Bawarską (1878–1912), córką Karola Teodora Wittelsbacha, księcia Bawarii, i jego drugiej żony Marii Józefy, infantki Portugalii.