Ruch oporu W czasie inwazji włoskiej w 1939 r. próbował jako jeden z nielicznych oficerów organizować obronę w Durrësie. Oddział żandarmów, dowodzony przez Kupiego, mając do dyspozycji kilka karabinów maszynowych usadowił się w dogodnym miejscu, w porcie i otworzył ogień do stłoczonych na wybrzeżu żołnierzy włoskich. Albańczyków wypłoszył dopiero ogień włoskich dział okrętowych, ale walki w mieście trwały przez kilka godzin. Według oficjalnych danych włoskich w starciu z oddziałem Kupiego Włosi stracili 25 zabitych, dane albańskie określały straty włoskie na 400 zabitych.
Po zakończeniu walk zbiegł do Turcji, a jego rodzina pozostała w Albanii i została internowana przez Włochów w Himarze. W 1940 r. przyjechał do Jugosławii, gdzie z pomocą wywiadu brytyjskiego tworzył Front Jedności, jedną z pierwszych organizacji albańskiego ruchu oporu. Niemiecki atak na Jugosławię w 1941 r. przyspieszył likwidację organizacji, a sam Kupi przedostał się do Albanii. W kwietniu 1942 r. wszedł w skład Rady Generalnej Frontu Wyzwolenia Narodowego, która miała reprezentować szeroką koalicję polityczną w albańskim ruchu oporu. Fiasko tej koncepcji spowodowało, że zaczął budować odrębne ugrupowanie monarchistyczne o nazwie Legaliteti.