Po kilkuletniej pracy w Chicago i studiach teatralnych na Northwestern University, rozpoczął karierę aktorską.
Jedną z jego pierwszych płatnych ról była tygodniowa praca pozująca poza teatrem w Chicago, gdzie wyświetlany był film Olbrzym (Gigant, 1956); Conrad był podobny do głównego bohatera filmu Jetta Rinka, aktora Jamesa Deana, więc jego matka wykorzystała w przemyśle rozrywkowym kontakty, które pomogą mu uzyskać część przeznaczoną jako chwyt reklamowy w celu zwiększenia frekwencji w teatrze. Conrad uczył się także śpiewu; jego trenerem wokalnym był Dick Marx, ojciec piosenkarza Richarda Marxa.
W 1957 podczas wizyty na grobie Jamesa Deana w Fairmount w stanie Indiana, Conrad spotkał aktora Nicka Adamsa. Zostali przyjaciółmi, a Adams zasugerował, aby Conrad przeprowadził się do Kalifornii, aby zająć się aktorstwem. Zadebiutował w sensacyjno-przygodowym dramacie kryminalnym Williama Witneya Juvenile Jungle (1958). W dramacie Thundering Jets (1958) z udziałem Dicka Forana wystąpił jako porucznik Robert „Tiger Bob” Kiley. Przełomem stała się rola agenta Secret Service Jamesa T. Westa w seryjnym westernie CBS The Wild Wild West (1965–1969) i w filmach telewizyjnych The Wild, Wild West Revisited (1979) i More Wild Wild West (1980).