W 1918 wznowił studia na Uniwersytecie Fryderyka i Aleksandra w Erlangen. W 1919 roku razem z bratem Ottonem wstąpił do prawicowych Freikorpsów, na czele których stał Franz von Epp (1868–1946). W tym samym roku zdał egzamin państwowy, a w roku 1920 zaczął pracę jako aptekarz w Landshut. Założył także Sturmbataillon Niederbayern (Batalion Szturmowy Dolna Bawaria). Jako jego adiutant służył młody Heinrich Himmler. W połowie marca 1920 roku Freikorpsy Strassera były gotowe do wzięcia udziału w nieudanym puczu Kappa-Lüttwitza. W tym samym czasie jego brat Otto dowodził socjalistyczną Rote Hundertschaft (Czerwoną Grupą Stu), walczącą przeciw zamachowi stanu tego prawicowego, „reakcyjnego” skrzydła.
Kariera we wczesnej NSDAP Niedługo potem Gregor Strasser dowodził Ludowym Związkiem Obronnym (Völkischer Wehrverband), jedną z nacjonalistycznych grup paramilitarnych. W 1921 połączyły się one z siłami NSDAP, która powstała rok wcześniej w Monachium. W listopadzie 1923 roku wziął czynny udział w zakończonym klęską puczu monachijskim. Za szczególny udział w zdradzie stanu został skazany w kwietniu 1924 r. na półtora roku pozbawienia wolności. Karę odbywał w twierdzy w Landsbergu, która uchodziła w Rzeszy Niemieckiej za honorowe miejsce odosobnienia. Po kilku tygodniach został zwolniony, gdyż 4 maja 1924 r.