Pierwszy teledysk do singla wyreżyserowany został przez Chrisa Applebauma oraz nagrywany dnia 25 stycznia 2007. Początkowo akcja klipu rozgrywa się w amerykańskiej szkole średniej. Pierwsze ujęcie pokazuje arytstkę starającą się zaimponować pewnemu uczniowi. Następnie wchodzi do sali, gdzie marzy i śni. Akcja videoclipu przenosi się do klubu, w którym wokalistka przebywa ze swoimi przyjaciółkami. W finalnym ujęciu teledysku artystka tańczy ze swoim obiektem westchnień.
Druga wersja
Drugi teledysk do singla wyreżyserowany został przez Scotta Speera oraz nagrywany dnia 26 czerwca 2007. Akcja klipu toczy się w klubie, gdzie wokalistka flirtuje z rówieśnikami oraz przygotowuje się do zabawy. W teledysku gościnnie wystąpili Jennifer Tisdale oraz Josh Henderson. Videoclip miał premierę dnia 19 września 2007 podczas programu TRL stacji MTV. Wersja ta stała się oficjalnym teledyskiem do singla.
Listy utworów i formaty singla Pierwsze wydanie iTunes Store He Said She Said (Radio Disney Edit) — 3:06 Headstrong (Album Version) — 3:10
Drugie wydanie iTunes Store He Said She Said (Edit) — 3:07 Be Good To Me (Edit) — 3:14