We wrześniu 1939 został zmobilizowany do 21 pułku piechoty i brał udział w obronie Warszawy, po czym krótki czas przebywał w niewoli niemieckiej. W czasie okupacji przez pewien czas pracował jako kelner w kawiarniach U filmowców i U aktorek. Od końca 1940 działał w konspiracji. Występował w teatrzyku Na Antresoli, który stanowił konspiracyjny punkt kontaktowy. Dzięki swoim znajomościom w środowisku artystycznym dostarczał ruchowi oporu informacje, które były przydatne przy rozpracowaniu Wilhelma Leitgebera, podoficera Sicherheitspolizei oraz Przemysława Deżakowskiego, który wydał Niemcom Janusza Albrechta, zastępcę komendanta głównego Związku Walki Zbrojnej.
Poza tym występował w teatrach jawnych: w Teatrze Miasta Warszawy, Złotym Ulu, Nowości (1940), Komedii (1941), Bohemie, Miniaturach (1942–1943), Rozmaitości Jarze (1944). W czerwcu 1944 występował gościnnie w Teatrze Powszechnym w Krakowie. Ten okres w jego karierze jest uważany za kontrowersyjny ze względu na uchwałę konspiracyjnego ZASP zabraniającą członkom związku występowania w teatrach organizowanych przez Niemców. Ponadto, Pichelski podpisał kontrakt na występ w nazistowskim filmie propagandowym Heimkehr, jednak przed rozpoczęciem zdjęć wycofał się z projektu.