Po ciężkich walkach wraz z 250 żołnierzami został wzięty do niewoli przez Niemców.
Od początku pobytu w niewoli ppłk Kowalczewski włączył się w ruch oporu i został jednym z jego przywódców. Organizował ucieczki i sam brał w nich udział, lecz bez powodzenia. Był osadzony w Oflagu XII A w miejscowości Hadamar pod Limburgiem. 21 lipca 1941 podjął nieudaną próbę ucieczki przez tunel podziemny, za którą został karnie przeniesiony do specjalnego Oflagu IV C Colditz w Saksonii. W Colditz został przyjęty do tajnej Międzynarodowej Rady Ucieczkowej, a także z ramienia Armii Krajowej pełnił funkcje tajnego komendanta obozu. W sierpniu 1943, po kolejnej próbie ucieczki, został przeniesiony do Oflagu VI B Dössel. Także i w tym obozie został powołany przez AK na tajnego komendanta obozu i koordynował prace nad budową tunelu podziemnego. 19 września 1943 uciekło tym tunelem 47 jeńców, w tym 44 oficerów. Niemieckie władze obozowe wraz z Gestapo ostatecznie złapało 37 uciekinierów, którzy zostali zgładzeni w obozie koncentracyjnym w Buchenwaldzie. Śledztwo Gestapo wykazało także grupę kierowniczą tej ucieczki, tj. ppłk. Bronisława Kowalczewskiego, mjr. Stefana Pronaszko, kpt. Władysława Wasilewskiego, którzy pozostali w obozie aby dalej kierować pracami organizacji podziemnej.