Plany Chiltona na sezon 2005 obejmowały starty w niemieckiej serii DTM za pośrednictwem programu wspieranego przez MG Rover, co jednak nie powiodło się za sprawą upadku brytyjskiej marki. Do BTCC powrócił wraz z Arena Motorsport w drugiej rundzie sezonu i pomimo startu jedynie w 24 z 30 wyścigów zdobył 5. miejsce w klasyfikacji generalnej, co jest jego największym osiągnięciem w karierze w BTCC. W sezonie 2005 Chilton uczestniczył ponadto w American Le Mans Series i Le Mans Series wraz z zespołem Zytek Team. Zdobył 6. miejsce w LMS i 8. w ALMS, odniósł także po jednym zwycięstwie w każdej z tych serii.
2006-2007: VX Racing W 2006 roku podpisał kontrakt z fabrycznym zespołem Vauxhalla, VX Racing i został partnerem przyszłego mistrza BTCC, Fabrizio Giovanardiego. Sezon nie był udany dla zespołu, przez co Chilton nie wygrał ani jednego wyścigu, a w klasyfikacji kierowców zajął 7. miejsce. W 2007 roku, pomimo dobrej postawy zespołu i 10 zwycięstw odniesionych przez Giovanardiego, Tom nie wygrał ani jednego wyścigu i został sklasyfikowany dopiero na 9. miejscu.
Tom Chilton wystąpił w 6. odcinku 10. serii programu motoryzacyjnego Top Gear, gdzie wraz z innymi kierowcami BTCC (m.in. Matt Neal i Mat Jackson) wzięli udział w wyścigu kamperów.