3 lipca 1431, w czasie wyprawy łuckiej wysłał listy wypowiednie wielkiemu księciu litewskiemu Świdrygielle z obozu wojskowego w Bystrzycy na ziemi lubelskiejDariusz Wróbel, Przyczynek prozopograficzny do dziejów tzw. wyprawy łuckiej w 1431 roku, w: Res Historica, nr 41, 2016, s. 244.. 31 grudnia 1435 podpisał akt pokoju w Brześciu KujawskimCodex diplomaticus Regni Poloniae et Magni Ducatus Lituaniae, wydał Maciej Dodgiel, t. 4, Wilno 1764, s. 133..
Dobiesław Oleśnicki zmarł w 1440 roku. Został pochowany najprawdopodobniej w gotyckiej krypcie w prezbiterium kościoła w Siennie. W klasztorze na Świętym Krzyżu umieszczono jego epitafium.
Główną rezydencją Dobiesława Oleśnickiego było Sienno w ówczesnym województwie sandomierskim, gdzie znajdował się zamek Oleśnickich. W 1431 roku w Siennie Dobiesław ufundował murowany kościół pw. św. Zygmunta, który ukończono w 1442 roku. Na tablicy erekcyjnej tego kościoła znajduje się jedyny znany portret Dobiesława oraz jego żony Katarzyny. Dzięki małżeństwu z Katarzyną z Goraja, został właścicielem Rymanowa. Wraz z rodziną często przebywał w tym mieście. W 1441 roku po śmierci Dobiesława właścicielką zamku w Rymanowie stała się wdowa. Kolejnymi właścicielami miasta byli syn Oleśnickiego Andrzej Sienieński (zm.