mały|upright|Orton na gali typu house show w 2005 Następnej nocy na Raw, Orton zawalczył z Batistą, który dzień wcześniej zdobył World Heavyweight Championship; twierdził w telewizji, że ponownie kontuzjował swoje ramię. Orton został przeniesiony do brandu SmackDown jako drugi wybór w drafcie. Ponowił rywalizację z The Undertakerem, którego pokonał na gali SummerSlam. Dwa miesiące później, Orton i jego ojciec pokonali Undertakera w handicap Casket matchu, gdzie po walce podpalili trumnę 'Takera. W następnym miesiącu, Orton zastąpił zmarłego Eddiego Guerrero jako członka drużyny SmackDown w walce z drużyną Raw na gali Survivor Series; wygrał pojedynek jako jedyny ocalały. Na tej samej gali powrócił The Undertaker, który zaatakował celebrujące gwiazdy SmackDown. Rywalizacja zakończyła się Hell in a Cell matchem na gali Armageddon, gdzie Undertaker pokonał Ortona w półgodzinnym pojedynku.
Po gali Armageddon, Orton wziął udział w 2006 Royal Rumble matchu jako trzydziesty i ostatni zawodnik, lecz został wyeliminowany przez Reya Mysterio. Walkę wygrał Mysterio, który otrzymał szansę na walkę o World Heavyweight Championship na WrestleManii 22.