Klasztor w Tomarze – tak jak i inne majątki templariuszy – przeszedł na własność nowego zakonu, podległego jednak od tej pory bezpośredniej władzy królewskiej.
Złoty wiek dla klasztoru w Tomarze przypadł na okres portugalskich wypraw kolonialnych w XV i XVI wieku. Wyprawy te odbywały się wówczas pod patronatem zakonu, a sam książę Henryk Żeglarz był jego wielkim mistrzem. Za jego czasów klasztor znacznie rozbudowano – powstały wówczas krużganki cmentarne (Claustro do Cemitério) i krużganki „pralnicze»” (Claustro da Lavagem).
Dalsza rozbudowa miała miejsce, kiedy godność wielkiego mistrza, w 1492 roku, otrzymał późniejszy król Manuel I. Dzięki bogactwom zdobytym w zamorskich koloniach dobudował on nową nawę. Wówczas też powstały bogato zdobione, typowo manuelińskie okna na głównej fasadzie sali kapituły. W pełnych przepychu zdobieniach widoczna jest tematyka nawiązująca do portugalskich wypraw kolonialnych – przeważają tu motywy o tematyce morskiej, takie jak splecione liny, kotwice, boje, korale, wodorosty i karawele.