Bent zdobył także dwie bramki w wygranym 2:1 spotkaniu z Manchesterem City na City of Manchester Stadium i został także wybrany przez BBC najlepszym piłkarzem spotkania.
Pomyłka Benta w ostatnich minutach styczniowego meczu z Portsmouth kosztował Tottenham dwa punkty. Szkoleniowiec zespołu, Harry Redknapp powiedział: "Nigdy nie dostaniesz większej szansy na wygranie spotkania niż ta. Moja żona powinna to strzelić". Następnie pojawiły się plotki jakoby miałby on przejść do Sunderlandu, zaś Kenwyne Jones do Tottenhamu. Piłkarz jednak pozostał w klubie. 31 stycznia w przeciągu kilku minut zdobył dwie bramki po wejściu w drugiej połowie meczu z Boltonem Wanderers na Reebok Stadium, jednak jego zespół przegrał 3:2. Po przyjściu do klubu Robbiego Keane'a Redknapp zapewnił, że Bent pozostanie w Tottenhamie. Sezon 2008/09 zakończył z 17 bramkami we wszystkich rozgrywkach i jako najlepszy strzelec klubu.
Sunderland W lipcu Sunderland rozpoczął negocjacje na temat jego transferu. 4 sierpnia przeszedł testy medyczne i następnego dnia podpisał czteroletni kontrakt na kwotę 10 milionów funtów, która może wzrosnąć do 16,5 milionów. Sunderland pobił zarazem swój rekord transferowy, którym wcześniej było wydanie 9 milionów funtów na Craiga Gordona w 2006 roku.