Robert James Woolsey (ur. 21 września 1941 w Tulsie, zm. 21 lipca 2026 w Waszyngtonie) – dyrektor Centrali Wywiadu (DCI) od lutego 1992 do stycznia 1995 roku, przez wiele lat należał do kręgów waszyngtońskiej elity władzy.
Życiorys Urodzony w Tulsie, w stanie Oklahoma, absolwent uniwersytetu Stanford, stypendysta Rhodes, uzyskał dyplom magisterski uniwersytetu w Oksfordzie. Służył w US Army w latach 1968–1970. Pracował nad problemami ograniczenia zbrojeń strategicznych. Służył w sztabie Rady Bezpieczeństwa Narodowego (National Security Council – NSC). W 1970 roku mianowany został generalnym doradcą senackiej komisji sił zbrojnych, dla której pracował do 1973 roku, po czym zajął się prywatną praktyką prawniczą. w latach 1978–1979 był podsekretarzem Marynarki Wojennej, po czym ponownie powrócił do prywatnej kancelarii. W latach osiemdziesiątych uczestniczył w rozmowach rozbrojeniowych, prowadzonych przez przedstawicieli Związku Radzieckiego i NATO.
W 1989 roku powołany na amerykańskiego negocjatora, w randze ambasadora, w rokowaniach w sprawie ograniczenia zbrojeń konwencjonalnych w Europie. Po zakończeniu rokowań i podpisaniu porozumienia z ZSRR, w lipcu 1991 roku, raz jeszcze powrócił do prywatnej praktyki prawniczej.