Okoliczności powstania filmu 10 lipca 1919 o godzinie 16.00, trzy dni po narodzinach, zmarł syn Chaplina, Norman Spencer Chaplin, u którego zdiagnozowano wrodzoną wadę przewodu pokarmowego. Reżyser bardzo przeżył tę stratę. 11 dni później rozpoczął casting na dziecięcego aktora do nowego filmu (początkowo nazywanego The Waif). Zatrudnił Jackiego Coogana, wówczas czteroletniego aktora, który występował ze swoim ojcem, artystą wodewilowym, w Orpheum Theatre w Los Angeles. Chłopiec zachwycił Chaplina, odpowiadając na jego pytanie o to, czym się zajmuje frazą: Jestem kuglarzem w świecie nabieraczy.
Produkcja filmu ruszyła w sierpniu 1919. Chaplinowi od początku dobrze pracowało się z dziecięcym aktorem, który zręcznie i z łatwością reagował na sugestie reżysera i naśladował jego mimikę. Jackiemu we wczucie się w postać małego brzdąca pomagali także obecni na planie muzycy i emocjonalne sugestie reżysera. Pomogło to małemu aktorowi zagrać trudną scenę rozpaczliwego płaczu podczas rozstania z trampem, spowodowanym interwencją opieki społecznej.