165 pp w kampanii wrześniowej 1 września 1939 wieczorem 165 pułk piechoty przemaszerował do lasu Brogowa w pobliżu Przysuchy do którego dotarł 2 września rano. Wreszcie marszem nocnym 3/4 września przez Ruski Bród, dotarł do Końskich po południu 4 września, przeszedł przez miasto i zgodnie z rozkazem zajął pozycje na lewym skrzydle dywizji wzdłuż rzeki Czarnej. I batalion obsadził odcinek Piekło–Wiosna, natomiast II batalion, jako odwód dywizji znalazł się w lesie Wincentów. Do pułku nie dołączył III batalion formowany przez KOP „Kopyczyńce”. Na prawym skrzydle 165 pp znajdowały się kompanie 163 pułku piechoty, natomiast na lewo od niego, linię Krasna–Luta-Samsonów, obsadzały luźne bataliony 3 Dywizji Piechoty Legionów. 5 września żołnierze 165 pp bez kontaktu z wrogiem prowadzili prace fortyfikacyjne. 6 września przed południem żołnierze I batalionu odparli niemiecki podjazd czołgów z 3 DLek. na linii Sielpia – Piekło, który zawrócił w stronę Mniowa. Tego dnia 1 DLek. po przekroczeniu w Przedborzu Pilicy i działając z rejonu Czermna dotarła ok. godziny 20.00 pod pozycje obronne 163 i 165 pp. Pionierzy 165 pp wysadzili most w Sielpi, utrudniając zmotoryzowanym jednostkom niemieckim ruch. Odparto w tym dniu jeszcze kilka ataków piechoty wroga, po czym pułk otrzymał rozkaz wycofania się w kierunku Końskich.