Kariera wojskowa W 1880 zdał egzamin i został przyjęty do Royal Military College w Sandhurst. Po dziesięciu miesiącach szkolenia wojskowego, został w 1881 przydzielony do 6 Regimentu Dragonów (Inniskilling). W 1882 dołączył do swojego regimentu w brytyjskiej Kolonii Przylądkowej w Afryce Południowej. W latach 1884–1885 pełnił służbę patrolową w brytyjskim protektoracie Beczuana, a następnie w 1888 w Królestwie Zulu. Rok później, jako kapitan, został mianowany adiutantem regimentu. Był odpowiedzialny za dyscyplinę i porządek żołnierzy, i szybko zyskał reputację surowego oficera. W 1890 razem ze swoją jednostką powrócił do Anglii, gdzie jego regiment skierowano do miasta Brighton, ograniczając służbę do zadań szkoleniowych. W 1893 służba Allenby’ego jako adiutanta dobiegła końca.

W 1894 Allenby podjął nieudaną próbę zdania egzaminu wstępnego do szkoły oficerów sztabowych Staff College w Camberley. Nie zraził się niepowodzeniem i w kolejnym roku ponownie podszedł do egzaminu, dostając się na uczelnię jako jedyny kawalerzysta na roku. Był pierwszym oficerem z 6 Regimentu Dragonów, który dostał się do Staff College. Konkurował on z Douglasem Haigiem z 7 Regimentu Huzarów Królewskich, który dostał się na uczelnię, nie biorąc udziału w egzaminie wstępnym.