Kariera i małżeństwo Po powrocie do Wielkiej Brytanii, książę kształcił się w prestiżowym Eton College oraz Magdalene College na Uniwersytecie Cambridge (w latach 1963–1966), gdzie ukończył architekturę. W czerwcu 1966 obronił stopień bakałarza sztuk, a po rocznej praktyce i dalszych studiach stopień magistra architektury w czerwcu 1969. Po studiach podjął pracę w londyńskim przedsiębiorstwie architektonicznym. Po tragicznej śmierci swojego brata w 1972, Ryszard, jako dziedzic tytułu księcia Gloucester, przejął obowiązki chorego na porfirię ojca. Zrezygnował z pracy jako architekt i zajął się wypełnianiem obowiązków reprezentacyjnych przypisanych rodzinie królewskiej.
8 czerwca 1972 poślubił Dunkę Birgitte van Deurs (ur. 20 czerwca 1946), córkę prawnika Asgera Prebena Wissinga Henriksena i Vivian van Deurs. Małżeństwo, chociaż zgodnie z tradycją nie mogło się obyć bez zgody królowej, nie wzbudziło większego zainteresowania publicznego, mimo popularności, jaką cieszy się w Wielkiej Brytanii rodzina królewska. Ryszard i Birgitte doczekali się razem syna i dwóch córek: Aleksander Patryk Gregers Ryszard Windsor (ur. 24 października 1974), hrabia Ulsteru, dziedzic ojcowskich tytułów lady Davina Elżbieta Alicja Benedykta Windsor (ur. 19 listopada 1977), żona Gary’ego Lewisa lady Róża Wiktoria Brygida Ludwika Windsor (ur.