Cztery lata później pojawił się w gronie uczestników trzeciego turnieju o mistrzostwo Warszawy; warto dodać, że w obu poprzednich edycjach, chociaż dzieliło je kilkanaście lat, w czołowej trójce kończył rywalizację Kleczyński senior. Syn nie powtórzył sukcesów nieżyjącego już wówczas ojca, zajmując jedno z ostatnich miejsc. Nieco lepiej wypadł w kolejnych mistrzostwach w 1897, sklasyfikowany wprawdzie w gronie 22 szachistów na miejscu odległym (XIV), ale notując wygrane partie z kilkoma renomowanymi rywalami, w tym Janem Kopczyńskim. Progres Kleczyńskiego, na który wpływ mogło mieć stopniowe zapoznawanie się z odziedziczonym po ojcu archiwum szachowym, dostrzegł nawet sprawozdawca „Kuriera Warszawskiego”.
Kleczyński nie zaniedbał szachów w okresie studiów krakowskich, uczestnicząc w turniejach Krakowskiego Klubu Szachistów i rywalizując m.in. z Tadeuszem Bujakiem i Hieronimem Czarnowskim. W 1901 gościnnie wziął udział w mistrzostwach Warszawskiego Towarzystwa Zwolenników Gry Szachowej, zajmując wśród dziesięciu graczy IV miejsce. W bezpośrednim pojedynku pokonał triumfatora imprezy Aleksandra Flamberga, a z pozostałymi szachistami, którzy go wyprzedzili – Julianem Kordowskim (pseud.