5 maja 1194, być może w wyniku zawału sercaR. Róg, Polscy królobójcy, Warszawa 1994, s. 27., zmarł mąż Heleny, Kazimierz Sprawiedliwy, pozostawiając dwóch nieletnich synów. Rządy regencyjne w Małopolsce i na Mazowszu objęła Helena razem z biskupem krakowskim Pełką i wojewodą krakowskim Mikołajem.
Rządy Heleny nie należały do spokojnych, gdyż władzy małoletnich książąt zagrażał pozbawiony tronu krakowskiego przez Kazimierza jego starszy brat, Mieszko III Stary. Krwawe zapasy, których kulminacyjnym momentem była bitwa nad Mozgawą pomiędzy stronnictwem Kazimierzowiców i Mieszka trwały do 1198, kiedy to regentka wypracowała porozumienie z księciem wielkopolskim, na mocy którego Mieszko miał odzyskać Kraków, w zamian za co oddawał synom Kazimierza zagarnięte wcześniej Kujawy. Samodzielną władzę nad ojcowizną Leszek Biały objął prawdopodobnie w 1199 lub 1200. O wielkim zmyśle politycznym i inteligencji Heleny świadczą słowa zapisane w kronice Wincentego Kadłubka, który na pewno znał księżną osobiście. Według kronikarza Helena była "kobietą mądrą ponad mądrość kobiecą". Księżna biła własne monety z legendą ALENA DVCTRIX.