Jako miasto Trypol został założony w X-XI wieku przez książąt kijowskich. Wspomniany jest około 20 razy w kronikach jako miejsce przekraczania Dniepru i potyczek z Połowcami. Terytorium miasta, ustalone przez znaleziska archeologiczne, w XI-XIII wieku obejmowało wzgórze Posadowa Góra i obszar u jego podnóża, zaledwie około 30 hektarów. Miasto miało „bramę wodną” wspomnianą w kronice. Wykopaliska archeologiczne ujawniły ślady zniszczeń w połowie XIII wieku, które można przypisać inwazji mongolskiej. W wykopaliskach znaleziono materiały z XIV-XV wieku, co świadczy o istnieniu miasta w tym okresie.
Na początku XVI wieku miasto stało się własnością bojarów Dedkowiczow (Dedkowicze-Trypolscy), herbu Gozdawa, którzy koło 1580-1591 roku zbudowali tu murowany zamek na wzgórzu. Fundamenty tego zamku z kamienia i litewskich cegieł wzdłuż ulicy Rybalskiej oraz pozostałości walu obronnego przetrwały do dziś. Miasto posiadało trzy kościoły i liczne majątki bogatych mieszkańców. Podczas wykopalisk znaleziono przedmioty z XIV-XVII wieku i kafle ceramiczne.