Pierwszą próbę dostania się do Izby Gmin podjął w 1983 r., ale przegrał wybory w laburzystowskim okręgu Birmingham Perry Barr. W grudniu 1984 r. ponownie został rządowym doradcą. W tym samym roku wygrał wybory uzupełniające w okręgu Enfield Southgate. Początkowo był parlamentarnym prywatnym sekretarzem Johna Moore’a, a później asystentem whipa. W 1987 r. został podsekretarzem stanu w ministerstwie zabezpieczenia socjalnego. W 1988 r. został ministrem stanu w resorcie transportu. W 1990 r. został ministrem stanu ds. samorządu lokalnego. Na tym stanowisku działał na rzecz wprowadzenia podatku pogłównego. W 1992 r. został członkiem gabinetu jako naczelny sekretarz skarbu. Został również członkiem Tajnej Rady. W 1994 r. otrzymał tekę ministra zatrudnienia, a w latach 1995–1997 był ministrem obrony.
Portillo przegrał wybory do Izby Gmin w 1997 r. Na dwa lata znalazł się poza polityką. Ponownie znalazł pracę w Kerr-McGee Oil, ale pracował także dla BBC i Channel 4. W 1999 r. powrócił do Izby Gmin wygrywając wybory uzupełniające w okręgu Kensington and Chelsea. 1 lutego 2000 r. lider opozycji William Hague mianował Portillo Kanclerzem Skarbu w swoim gabinecie cieni.