Sezon 2006 Sezon 2006 Monfils zainaugurował od turnieju w Ad-Dausze, gdzie awansował do finału. Mecz o tytuł przegrał ze Szwajcarem Rogerem Federerem. Ponadto w maju uzyskał półfinał rozgrywek ATP Masters Series w Rzymie, eliminując po drodze m.in. Roddicka; przegrał z Rafaelem Nadalem. Podczas wielkoszlemowego Rolanda Garrosa Francuz doszedł do 1/8 finału, pokonując m.in. Jamesa Blake’a. W pojedynku o ćwierćfinał rozgrywek nie sprostał Novakowi Đokoviciowi.
Sezon 2007 Rok 2007 Monfils zakończył mając na koncie jeden rozegrany finał, na kortach w Pörtschach; wcześniej, w trakcie trwania turnieju wygrał m.in. z Andym Roddickiem oraz Lleytonem Hewittem, jednak w finale uległ Juanowi Mónaco.
Sezon 2008 W 2008 roku jednym z lepszych wyników Francuza był półfinał Rolanda Garrosa, po drodze eliminując m.in. Davida Ferrera. Spotkanie o finał zawodów przegrał z Federerem. Latem Francuz zagrał na igrzyskach olimpijskich w Pekinie. Dotarł tam do ćwierćfinału turnieju singlowego i I rundy zawodów deblowych. Na początku października Monfils awansował do finału turnieju w Wiedniu, jednak mecz o mistrzostwo zakończył porażką z Philippem Petzschnerem.