Niedługo potem wyruszył w trasę promocyjną po kraju, a w maju wystąpił w finale Konkursu Piosenki Eurowizji z piosenką „Life”. Zajął 14. miejsce w końcowej klasyfikacji. W tym samym roku Proeski skomponował utwór „Muza” dla Martina Wucziḱa.
W 2004 został mianowany ambasadorem dobrej woli UNICEF i nagrał piosenkę „This World”, która stała się hymnem organizacji UNICEF. W tym samym roku wokalista podpisał kontrakt płytowy z wytwórnią Dallas Records, dzięki czemu jego następny album mógł zostać wydany w Chorwacji i Słowenii. W tych krajach nagrał piosenkę „Krajnje vreme” wraz ze słoweńską piosenkarką, Anją Rupel. Jego piąty album, zatytułowany Po tebe, ukazał się w 2005 i został wydany we wszystkich krajach byłej Jugosławii. Płyta osiągnęła wysoki poziom sprzedaży, stając się jednym z najbardziej uznanych albumów w historii na Bałkanach. Piosenki z krążka przez kilka miesięcy oblegały listy przebojów w Macedonii, Serbii, Chorwacji, Słowenii oraz Bośni i Hercegowinie. Niedługo potem Proeski wydał debiutancki krążek kompilacyjny, zatytułowany Božilak, na którym umieścił 14 wybranych macedońskich pieśni tradycyjnych, które zostały zaaranżowane przez Sasę Nikolovski Gjumar, Ilija Pejovskiego i Soni Petrovskiego. Jego ostatni album pt. Igri bez granici (serb. Igra bez granica), został wydany w sierpniu 2007 r.