Wyróżniane są osoby, które w mijającym roku osiągnęły szczególnie wiele i których działalność jest zgodna z duchem twórczości Kisiela.
Kontrowersje Nagrody za rok 2007, 2008 i 2009 nie zostały przyznane z powodu sprzeciwu 25 członków kapituły, ponieważ ich zdaniem poziom niektórych publikacji „Wprost” oraz zaangażowanie tygodnika nie pozwala na kontynuowanie idei nagrody w dotychczasowej formie. Wśród laureatów, którzy oprotestowali patronat mediowy „Wprost”, byli m.in.: Władysław Bartoszewski, Lech Wałęsa, Andrzej Olechowski oraz Jan Krzysztof Bielecki. Część członków zaproponowała powołanie niezależnej fundacji (wówczas pomysł nie doczekał się realizacji: w 2008 roku przez Janusza Korwin-Mikkego została założona Fundacja Kisiela, która jednakże nigdy nie brała udziału w rozpatrywaniu kandydatur do nagrody; z kolei w 2015 została założona Fundacja im. Stefana Kisielewskiego).
Krytycznie o decyzjach Kapituły wypowiadał się jej były członek, Marek Król.
Kolejny konflikt między Kapitułą Nagrody Kisiela a tygodnikiem „Wprost” miał miejsce w latach 2015–2016.