W 1998 zagrał u boku Iana McKellena w Uczniu szatana w reżyserii Bryana Singera. W kolejnych latach był w obsadzie filmów takich jak Zabić drania (Bully, 2001), Ghost World (2001), Confessions of an American Girl (2002) w roli nastoletniego geja i Obłęd (2005). Był na okładce „Seventeen” (w lipcu 1997) i „US Weekly” (w grudniu 1999).
Pojawił się także w odcinku serialu Prawo i porządek (Law & Order: Criminal Intent) i zakończył zdjęcia do jeszcze nie udostępnionego filmu The Informers zagrał u boku Winony Ryder i Billy’ego Boba Thorntona.
Życie prywatne
Był sprawnym gitarzystą, a jego idolem był Jimmy Page, gitarzysta Led Zeppelin.
Romansował z Gaby Hoffmann (1997–1998) i Daryl Hannah (2006).
Miał jedno dziecko, syna o imieniu Yamato Renfro (ur. 2003), który zamieszkał z matką w Japonii.
Postępowania karne
W czerwcu 1998 jako 15-latek wraz jego 19-letnim kuzynem został zatrzymany przez policję, która znalazła u niego dwie działki kokainy w pudełku po papierosach i woreczek marihuany w skarpecie. Zawarł ugodę, w której zgodził się na losowe testy narkotykowe. W 2000 próbował ukraść luksusowy jacht;