Przez lata marzył o swojej „wielkiej alaskańskiej odysei”, gdzie mógłby żyć z dala od ludzi i cywilizacji, cały fizyczny i duchowy postęp zapisując w dzienniku. 25 kwietnia 1992 roku dotarł autostopem z Liard River Hotsprings do Fairbanks na Alasce. Ostatni raz widziany był przez Jima Galliena, który podwiózł go z Fairbanks na Szlak Stampede. Gallien zaniepokoił się o chłopaka imieniem „Alex”, który posiadał minimalne zapasy pożywienia i sprzętu oraz prawie żadnego doświadczenia jak przeżyć w warunkach panujących na Alasce. Próbował wyperswadować chłopakowi, że nie jest dobrym pomysłem wybierać się w dzicz, miał zamiar nawet zawieźć go do Anchorage, aby zakupić dla niego odpowiedni ekwipunek. McCandless zignorował ostrzeżenia Galliena i przyjął od niego tylko parę gumowych butów, kanapki z tuńczykiem i paczkę chrupek. W końcu Jim Gallien wysadził Chrisa na początku Szlaku Stampede we wtorek 28 kwietnia 1992 roku.