Rhysowi udało się zdobyć wszystkie angielskie zamki w Caridgan. W 1160 r. Hertford powrócił do Walii i zaatakował Rhysa, który oblegał zamek Carmarthen. Udało mu się zdobyć obóz walijskiego władcy. Wkrótce zawarto pokój i Anglicy wycofali się. W 1163 r. Rhys ponownie najechał ziemie de Clare’a. Wyprawa angielska doprowadziła do opanowania Cardigan. Niespokojna sytuacja w Walii spowodowała interwencję samego króla Henryka, który w 1165 r. wyprawił się na Walię.
W 1164 r. Hertford asystował przy wydaniu konstytucji klarendońskich. W 1170 r. został królewskim komisarzem w Kencie, Surrey oraz innych częściach południowej Anglii. Zmarł w 1173 r.
Rodzina Roger był młodszym z dwóch synów Richarda de Clare. Jego matką była Alice de Gernon, córka hrabiego Chester Ranulph le Meschina. Jego straszy brat, Gilbert, był pierwszym hrabią Hertford. Oprócz tego Roger miał młodszego brata Roberta oraz dwie siostry.
Ok. 1150 r. poślubił Maud de Saint Hilary (1132 - 24 grudnia 1193), z którą miał pięciu synów i dwie córki: Mabel de Clare (1160 – 1204), żona Nigela de Mowbray Richard de Clare (1162 – 28 listopada 1217), 4. hrabia Hertford James de Clare (ur.