1999 Nr Miesiąc Okładka Playmate miesiąca Wywiady Sesje zdjęciowe 74 styczeń Katarina Witt Heather Kozar Carlos Sainz Katarina Witt 75 luty Pamela Anderson Marta Piechowiak Pamela Anderson 76 marzec Cindy Crawford Sylwia Nowak Wojciech Eichelberger Cindy Crawford 77 kwiecień Olga Jackowska Vanessa Gleason Bogusław Bagsik, Ryszard Horowitz Olga Jackowska 78 maj Jolanta Fraszyńska Marliece Andrada Gromosław Czempiński Jolanta Fraszyńska 79 czerwiec Anna Korcz Natalia Sokolova Janusz Wójcik, Goran Bregovic Anna Korcz 80 lipiec Sung Hi Lee Joanna Zdankiewicz Maciej Maleńczuk Sung Hi Lee 81 sierpień Karen McDougal Kimberly Spicer Nick Nolte Karen McDougal, Anita Rogocka 82 wrzesień Anna Nicole Smith Estibaliz Sanz Lenny Kravitz Anna Nicole Smith 83 październik Joanna Brodzik Tiffany Taylor Frederick Forsyth Joanna Brodzik 84 listopad Renata Gabryjelska Tishara Cousino Samuel L. Jackson, Whitney Houston Renata Gabryjelska 85 grudzień Naomi Campbell Cara Wakelin Tomasz Gollob, Catherine Zeta-Jones Naomi Campbell