Od grudnia 1360 do marca 1361 roku, jako żołnierz międzynarodowej Wielkiej Kompanii (Magna Comitiva) Robina Knowlesa, brał udział w zbrojnej akcji przeciwko papieżowi Innocentemu VI. Najemnicy oblegli Awinion. Dzięki zabiegom papieża w maju 1361 roku Wielka Kompania przeniosła się do Lombardii i Piemontu we Włoszech. Oddział Hawkwooda, zwany Białą Kompanią od koloru flagi i błysku polerowanych pancerzy, złożony z weteranów wojny stuletniej, a także z ochotników przybyłych z Anglii, wsławił się szczególną bezwzględnością, nawet jak na wojsko najemne. Biała Kompania w czasie największego rozwoju liczyła 3500 kawalerzystów i 2000 piechurów. W latach 1363–1364 Hawkwood uczestniczy w konflikcie zbrojnym Pizy z Florencją jako sojusznik Pizy.
W roku 1370 zaciągnął się na służbę nowego papieża Grzegorza XI, który miał za złe Florencji, że ta nie wsparła go militarnie w wojnie z Viscontimi z Mediolanu. Po zakończeniu tego konfliktu w roku 1375 wielu florentyńczyków żywiło obawy, że Grzegorz XI zwróci się teraz przeciw Toskanii. By temu zapobiec, w 1380 roku, Florencja przekupiła Hawkwooda 130 tysiącami florenów, na co mianowana przez signiorię komisja, tzw. otto dei preti ("ośmiu od księży"), przeznaczyła skonfiskowane dobra biskupów, opatów, kościołów, klasztorów i innych instytucji kościelnych s. 151-155..