W lipcu 2006 roku menedżer West Ham United, Alan Pardew, ściągnął Paintsila do swojej drużyny. Suma transferu wyniosła około 1,5 miliona euro. Zawodnik dzięki występom w kadrze narodowej otrzymał pozwolenie na pracę w Wielkiej Brytanii, a także koszulkę z numerem 14. O miejsce w składzie miał rywalizować z Tyrone’em Mearsem i Amerykaninem Jonathanem Spectorem. W Premiership zadebiutował 19 sierpnia w wygranym 3:1 spotkaniu z Charltonem. Przez cały sezon rozegrał tylko 5 spotkań głównie lecząc kontuzję. Natomiast w kolejnym zaliczył tylko 14 spotkań i po sezonie odszedł z zespołu.
W lipcu 2008 Paintsil podpisał kontrakt z innym londyńskim klubem, Fulhamem. Trafił do niego za 6,3 miliona funtów w pakiecie z Bobbym Zamorą. W nowej drużynie zadebiutował 16 sierpnia w przegranym 2:1 ligowym spotkaniu z Hull City.
W lipcu 2011 roku podpisał kontrakt z Leicester City.
13 sierpnia 2012 roku podpisał roczny kontrakt z izraelskim Hapoel Tel Awiw [Dostęp: 27 września 2012].. Następnie występował w południowoafrykańskich zespołach Santos FC oraz Maritzburg United FC.