W 2009 wydał drugi album studyjny pt. The Boss. Płytę promował singlami: „Groove On”, nagranym we współpracy z amerykańskim raperem Snoop Doggiem, „Forever” (z Mario Winansem), „Love You” (z Busta Rhymesem i Mariyą) oraz „Welcome to Saint-Tropez” (z Blue Marine). Również w 2009 udostępnił na rynku pierwszy album kompilacyjny pt. The Best, zawierający największe przeboje w jego dotychczasowym dorobku. W latach 2009–2011 był nominowany do Europejskiej Nagrody Muzycznej MTV dla najlepszego rosyjskiego wykonawcy. W 2011 wydał singiel „Rekwiem po ljubij”, który nagrał w duecie z Grigorijem Pełcem.

W 2012 zakwalifikował się do krajowych eliminacji do 57. Konkursu Piosenki Eurowizji z piosenką „Fantasy”, nagraną w duecie z Aidą. 7 marca zajęli trzecie miejsce w finale selekcji. W czerwcu wydał trzeci album studyjny pt. Swagg, który promował wcześniej wydanymi singlami „Groove On”, „Love You” i „Welcome to St. Tropez”, a także piosenkami „I’m on You” (nagraną z P. Diddym, DJ Antoine’em i Dirty Money) i „Not All About the Money” (z La La Band, Timbalandem i Grooya). Również w 2012 wydał singiel „Tattoo”, w którym zaśpiewali także GeeGun, Anton „wArczun” Zubariew, Aleksandr „Krek” Winokurow, Dienis „Karandasz” Grigorjew i L'One.