Członkiem gabinetu został w 1993 r. obejmując stanowisko ministra ds. Walii. Redwood był dość kontrowersyjnym ministrem. Wbrew trendom w polityce ogólnokrajowej popierał mniejsze szpitale na wsi, a nie większe szpitale miejskie. Domagał się również większych wydatów na szkolnictwo. Z drugiej strony zapamiętano mu nieznajomość słów walijskiego hymnu, która wyszła na jaw podczas uroczystości publicznych. Ministrem był do 1995 r.
Kiedy w 1995 r. swoją rezygnację z funkcji lidera partii ogłosił John Major Redwood, który wówczas zrezygnował ze stanowiska ministra, wystartował w wyborach na lidera. Przegrał jednak z Majorem, mimo poparcia eurosceptycznych deputowanych (Redwood otrzymał 89 głosów). Ponownie kandydował na lidera po porażce konserwatystów w 1997 r., lecz ponownie został pokonany.
Ówczesny zwycięzca, William Hague, mianował Redwooda ministrem handlu i przemysłu w swoim gabinecie cieni, a w 1999 r. ministrem środowiska, transportu i regionów. W 2000 r. Redwood został usunięty z gabinetu cieni. Po wyborach 2001 r. nowy lider, Iain Duncan Smith, zaproponował Redwoodowi stanowisko ministra handlu i przemysłu w swoim gabinecie cieni, ale Redwood odmówił. Zasiadł w tylnych ławach parlamentu, gdzie krytykował politykę rządu.