Na planie produkcji wdała się w romans z odtwórcą głównej roli – Harrym Stylesem.
Życie prywatne 7 lipca 2003 poślubiła włoskiego księcia Tao Ruspoliego, który zajmuje się tworzeniem filmów dokumentalnych, fotografią i muzyką gitarową flamenco. Uroczystość odbyła się w autobusie szkolnym w Waszyngtonie; zaproszono na nią jedynie świadków pary. Olivia wraz z mężem mieszkała i pracowała w Venice, dzielnicy Los Angeles. 29 września 2011 rozwiedli się. W latach 2011–2020 była związana z aktorem i komikiem Jasonem Sudeikisem. Mają dwoje dzieci: syna Otisa Alexandra (ur. 20 kwietnia 2014) i córkę Daisy Josephine (ur. 11 października 2016).
Filmografia FILMY Rok Film Rola1995 Meeting Magdalene Magdalene2004 Dziewczyna z sąsiedztwa Kellie2005 Rozmowy z innymi kobietami Druhna2006 Alpha Dog Angela Holden2006 Skradziony notes Sarah Witt2006 Camjackers Sista Strada2006 Turistas Bea2007 Podwójna tożsamość Elizabeth2008 Fix Bella2009 Rok pierwszy Księżniczka Inanna2010 Dla niej wszystko Nicole2010 Tron: Dziedzictwo Quorra2011 Kowboje i obcy Ella Swenson2011 Zamiana ciał Sabrina McArdle2011 Jak po maśle Brooke2011 Wyścig z czasem Rachel Salas2011 W zamknięciu Mia Conlon2011 Free Hugs Head Hooper2012 Między wierszami Daniella2012 Deadfall Liza2012 Ludzie jak my Hannah2013 Kumple od kufla Kate2013 Niewiarygodny Burt Wonderstone Jane2013