Centrum stereogeniczne, centrum chiralności – atom związany z zespołem podstawników (lub ligandów) rozmieszczonych w przestrzeni w taki sposób, że nie nakładają się one na swoje odbicie lustrzane. Pojęcie to zaproponowali po raz pierwszy w 1984 roku Kurt Mislow i Jay Siegel, rozszerzając wprowadzony przez van ’t Hoffa termin „asymetryczny atom węgla” na dowolny atom.
Centrum stereogeniczne w chemii organicznej W chemii organicznej centrum stereogeniczne wraz z podstawnikami przyjmuje przeważnie kształt tetraedru lub piramidy trygonalnej. W pierwszym przypadku atom centralny otoczony jest czterema różnymi podstawnikami, w drugim zaś trzema a czwarty podstawnik stanowi wolna para elektronowa. Centrum stereogenicznym jest zwykle atom węgla, a rzadziej inny atom, między innymi krzemu (np. w silanach), azotu (np. w aminach trzeciorzędowych i czwartorzędowych, N-tlenkach amin), fosforu (np. w solach fosfoniowych i fosfinach), siarki (np. w solach sulfoniowych i sulfotlenkach).
Cząsteczka może mieć więcej niż jedno centrum stereogeniczne, co prowadzi do istnienia wielu stereoizomerów. Ich maksymalna ilość wynosi 2n (gdzie n to liczba centrów).