W ciągu kolejnych dwóch lat nie wywalczył żadnego trofeum. Na igrzyskach olimpijskich w Albertville w indywidualnych startach był dziewiąty na normalnej skoczni, a na dużym obiekcie zajął 33. miejsce. W konkursie drużynowym reprezentacja zjednoczonych już Niemiec w składzie: Dieter Thoma, Heiko Hunger, Jens Weißflog oraz Christof Duffner zajęła piąte miejsce. Także z mistrzostw świata w Falun nie przywiózł medalu po tym, jak zajął 20. miejsce na dużej skoczni oraz 40. na normalnej. Łącznie w ciągu sezonów 1991/1992 i 1992/1993 tylko raz stanął na podium zawodów Pucharu Świata, zajmując drugie miejsce.
Do wysokiej formy Jens powrócił jednak już na początku sezonu 1993/1994, kiedy zajął drugie miejsce w 42. Turnieju Czterech Skoczni, w którym lepszy okazał się tylko Espen Bredesen z Norwegii. Weißflog stawał na podium we wszystkich czterech konkursach TCS zajmując kolejno: pierwsze miejsce w Oberstdorfie, drugie w Ga-Pa i Innsbrucku oraz trzecie w Bischofshofen. Po pierwszej kolejce skoków na dużej skoczni podczas igrzysk w Lillehammer Weißflog znajdował się na drugim miejscu z odległością 129,5 m za Bredesenem, który skoczył 135,5 m i prowadził z ponad dziesięciopunktową przewagą. W drugiej serii Weißflog skoczył 133,0 m, co oznaczało, że Norwegowi do zwycięstwa wystarczyłby skok na odległość około 127,0 metrów.