Jego dramat muzyczny Idol (Velvet Goldmine, 1998) z Ewanem McGregorem, Jonathanem Rhysem-Meyersem, Christianem Balem i Toni Collette poruszał kwestię tożsamości płciowej i odnosił się do tematu homoseksualizmu. Film ten przyniósł mu nominację do Złotej Palmy i Nagrodę za Największy Wkład Artystyczny na 51. Międzynarodowym Festiwalu Filmowym w Cannes.
Jego dramat Daleko od nieba (2002) z Julianne Moore zebrał wiele nagród, w tym nagrodę krytyków w Seattle i San Francisco, Independent Spirit Award, Stowarzyszenia Nowojorskich Krytyków Filmowych i Nagrodę Satelity za reżyserię oraz nominacji, m.in. do Oscara i Złotego Globu za scenariusz, do Europejskiej Nagrody Filmowej – Screen International, do Złotego Lwa na festiwalu w Wenecji. Film oparty był na schemacie melodramatu i jako taki odwoływał się do twórczości mistrza tego gatunku z lat 50. - Douglasa Sirka.
Był współproducentem takich filmów jak Old Joy (2006) i Piętnastolatka (2006) z Emily Rios. W jego biograficznym dramacie muzycznym I’m Not There. Gdzie indziej jestem (2007) w postać Boba Dylana wcielili się: Cate Blanchett, Heath Ledger, Christian Bale i Richard Gere. Wyreżyserował miniserial HBO Mildred Pierce (2011) z Kate Winslet.
Zasiadał w jury konkursu głównego na 68. MFF w Wenecji (2011) oraz przewodniczył obradom jury na 75.