W 1946 Whitelaw zrezygnował ze służby wojskowej, aby zająć się rodzinnym majątkiem, który odziedziczył po śmierci swojego dziadka.
Związany z Partią Konserwatywną Whitelaw podjął nieudaną próbę dostania się do Izby Gmin w okręgu East Dunbartonshire. W parlamencie zasiadł w 1955, kiedy wygrał wybory w okręgu Penrith and The Border. W 1956 został prywatnym sekretarzem parlamentarnym przewodniczącego Zarządu Handlu. W latach 1957–1958 pełnił analogiczne stanowisko przy Kanclerzu Skarbu. W latach 1959–1961 był asystentem rządowego whipa. Następnie został jednym z Lordów Komisarzy Skarbu. W 1962 objął stanowisko prywatnego sekretarza parlamentarnego ministra pracy. W 1964 został głównym whipem opozycji. Kiedy w 1970 Partia Konserwatywna powróciła do władzy, Whitelaw został członkiem gabinetu jako lord przewodniczący Rady i przewodniczący Izby Gmin. Został również powołany do Tajnej Rady.