muzykę tworzył Leonard Bernstein. Sztuka wystawiana była aż do 1944 roku. Następnie Holliday debiutowała 20 marca 1945 roku na Broadwayu w sztuce Kiss Them for Me. Za rolę otrzymała prestiżową Clarence Derwent Award. Rok później grała w sztuce Urodzeni wczoraj wcielając się w postać roztrzepanej Billie Dawn. W tym samym czasie powróciła do grania w filmach. W 1949 roku wystąpiła w filmie Żebro Adama u boku Katharine Hepburn i Spencera Tracy’ego, za który otrzymuje nominację do Złotego Globu. Sukces pozwolił jej dostać rolę w filmowej wersji sztuki Urodzeni wczoraj. Holliday ponownie wcielając się w rolę Billie Dawn odniosła sukces w branży filmowej. Rola została doceniona Oscarem dla najlepszej aktorki pierwszoplanowej i Złotym Globem dla najlepszej aktorki w filmie komediowym.
W 1950 FBI wszczęło dochodzenie w sprawie Holliday, której zarzucano powiązania z komunistami. Holliday została wpisana na tzw. czarną listę Hollywood.
W 1954 powróciła do grania w filmach. Wystąpiła m.in. w komediach It Should Happen to You i Phffft!, gdzie Holliday partnerował Jack Lemmon. W 1960 wystąpiła w filmie Telefony, telefony, który jest filmową wersją musicalu Bells Are Ringing, w którym grywała w 1956 i za którego otrzymała nagrodę Tony.