W 1945 został podsekretarzem stanu w Ministerstwie Lotnictwa w gabinecie dozorującym Winstona Churchilla.
Kariera polityczna Po śmierci ojca w 1950 Hogg odziedziczył tytuł 2. wicehrabiego Hailsham i zasiadł w Izbie Lordów. W tym czasie nad karierę polityczną przedkładał karierę w korporacji adwokackiej. Z tego powodu nie otrzymał żadnego stanowiska po powrocie konserwatystów do władzy w 1951. Dopiero w 1956 Anthony Eden powierzył mu stanowisko pierwszego lorda Admiralicji. Kiedy premierem został Macmillan (1957) Hailsham został ministrem edukacji. W latach 1957–1959 był przewodniczącym Partii Konserwatywnej i Lordem Przewodniczącym Rady. W 1959 został Lordem Tajnej Pieczęci. W 1960 został ponownie Lordem Przewodniczącym Rady oraz przewodniczącym Izby Lordów.
Rezygnacja Macmillana ze stanowiska premiera w 1963 sprawiła, że Hailsham stał się jednym z kandydatów na jego następcę. Jednak aby został liderem partii oraz premierem należało być członkiem Izby Gmin. Hailsham planował wykorzystać niedawno uchwalony Peerage Act aby zrezygnować z tytułu parowskiego i wystartować w wyborach do Izby Gmin.