w 2004 z piosenką „Nemirna”, w 2006 z „Sedmo nebo” (w duecie z Wrczakiem zajęła pierwsze miejsce), a w 2007 z „Smesno, zar ne?”. thumb|left|Tamara Todewska podczas występu w 53. Konkursie Piosenki Eurowizji w Belgradzie, maj 2008 W 2005 wydała debiutancki album studyjny pt. Sino, którego producentem został Aleksandar Masewski. W 2006 za album odebrała nagrodę w kategorii „najlepszy album roku”, a także nagrała kolejny singiel z Wrczakiem, „Losza dewojka”, z którym wystąpiła na festiwalu Budva Fest. W 2007 z piosenką „Каżi koj si ti” zajęła drugie miejsce podczas macedońskich eliminacji eurowizyjnych Skopje Fest 2007. W 2008, wraz z Wrczakiem i Adrianem, wygrała finał krajowych selekcji z utworem „Wo ime na lubowta”, dzięki czemu została reprezentantką Macedonii w 53. Konkursie Piosenki Eurowizji w Belgradzie. Po finale eliminacji nagrała anglojęzyczną wersję piosenki – „Let Me Love You”. 22 maja wykonała ją w drugim półfinale konkursu i zajęła 10. miejsce z 64 punktami na koncie, przez co nie zakwalifikowała się do finału.