Drago stał się najbardziej znany szerszej publiczności z roli Franka Nitti, śliskiego typa w białym garniturze, złośliwego zwolennika i prawej ręki gangstera włoskiego pochodzenia Ala Capone w filmie Briana De Palmy Nietykalni (The Untouchables, 1987). Grywał w produkcjach klasy B, m.in. z Chuckiem Norrisem – Bohater i Strach (Hero and the Terror, 1988) i Oddział Delta 2 (Delta Force 2: Operation Stranglehold, 1990).
Wystąpił w teledysku zespołu Mike and the Mechanics „Silent Running (On Dangerous Ground)” (1985) i wideoklipie Michaela Jacksona „You Rock My World” (2001).
Życie prywatne Jego syn Darren Eugene (ur. 12 września 1966) został także aktorem. W 1980 poślubił trenerkę aktorstwa scenicznego Silvanę Gallardo, która okazjonalnie grywała w serialach telewizyjnych: Dni naszego życia, Starsky i Hutch, Kojak, Lou Grant, Quincy M.E., Posterunek przy Hill Street, Cagney i Lacey, Falcon Crest, Trapper John M.D., Złotka, Knots Landing, MacGyver, Prawnicy z Miasta Aniołów, Babilon 5, Ostry dyżur, Nowojorscy gliniarze i Powrót do Providence, a także pojawiała się w filmach: Opowieść skrzydlatego wiatru (1980) u boku męża, Życzenie śmierci 2 (Death Wish II, 1982) z Charlesem Bronsonem w roli zgwałconej pokojówki, Nienasycony (Calendar Girl Murders/Insatiable, ABC 1984) z Tomem Skerrittem i Sharon Stone oraz Milczące serce