2009–2011: Rokstarr W styczniu 2009 na rynku muzycznym ukazała się kompozycja „Take Me Back” Tinchy Strydera nagrana z gościnnym udziałem Cruza. Piosenka, która zyskała sukces w rodzimym kraju artystów stała się pierwszym singlem zapowiadającym drugi album studyjny Taio Cruza. W tym samym czasie wokalista podpisał kontrakt z amerykańską filią wytwórni Mercury Records na dystrybucję nagrań wokalisty na amerykańskim rynku muzycznym.
We wrześniu 2009 światło dzienne ujrzał utwór „Break Your Heart”, który stał się drugim singlem promującym album Rokstarr. Kompozycja zyskała wysoką popularność w Europie osiadając na szczycie notowania UK Singles Chart. Miesiąc po premierze „Break Your Heart”, na brytyjski rynek muzyczny wydany został drugi album studyjny Cruza, Rokstarr. Wydawnictwo notowane było na 14. pozycji najpopularniejszych albumów w Wielkiej Brytanii. W listopadzie wydany został trzeci singel prezentujący album, kompozycja „No Other One”, która nie zyskała na sukcesie i stała się najmniej popularnym singlem wydanym przez artystę. 3 maja 2010 na brytyjski rynek muzyczny wydany został czwarty singel promujący wydawnictwo, utwór „Dirty Picture” nagrany z gościnnym udziałem amerykańskiej wokalistki Ke$hyRadio1 Rodos Greece.. Piosenka znalazła się na 10.