Di Michele wzbudził zainteresowanie Udinese Calcio i sezon 2001/2002 rozpoczął w zespole „Bianconerich”. Tam jednak nie spełnił pokładanych w nim nadziei i na zasadzie wypożyczenia odszedł do Regginy. Epizod włoskiego napastnika z „Amarantowymi” trwał przez 2 sezony, w których wychowanek Lodigiani strzelił łącznie 15 bramek. W letnim okienku transferowym w 2004 Di Michele wrócił do Udinese, z którym niespodziewanie zajął 4. miejsce w tabeli Serie A. Wówczas z 15 trafieniami na koncie Włoch należał do czołówki strzelców ligi. Zimą 2006 interesowało się nim kilka klubów, a ostatecznie trafił do US Palermo. Z ekipą „Aquile” 2 razy z rzędu zajmował 5. lokatę w lidze.
Dla Palermo zanotował 48 występów i 16 goli, po czym zdecydował się zmienić klub i odszedł do Torino FC. Początkowo był wykluczony z gry z powodu udziału w nielegalnych zakładach bukmacherskich, a następnie doznał dosyć poważnej kontuzji. Po powrocie do zdrowia stał się jednym z najważniejszych ogniw w drużynie. W 2008 Di Michele razem z Héritą Ilungą z Tuluzy na 1 sezon został wypożyczony do West Hamu United. Zadebiutował 13 września w przegranym 3:2 meczu z West Bromwich, kiedy to zastąpił kontuzjowanego Deana Ashtona.